Taip pat skaitykite: Šauniausių Italijos vietelių dešimtukas
Kuklus romėnų miestas Urvinum Mataurense tapo svarbia tvirtove VI a. per Gotų karus, kurią 538 m. iš ostgotų atėmė Belisarijus.
Nors Pipinas Trumpasis atidavė miestą popiežiui, jame klestėjo savivaldos dvasia iki 1200 metais, kai Urbinas atsidūrė Montefeltro giminės rankose. Nors ši giminė tiesiogiai nevaldė miesto, jie darė spaudimą, kad būtų išrenkami podestomis.
Kai šį titulą gavo Bonconte di Montefeltro 1213 metais, miestiečiai sukilo ir tapo Riminio sąjungininkais 1228 m., kol atgavo nepriklausomybę 1234 m. Tačiau Montefeltrai sugrįžo ir išsilaikė valdžioje iki 1508 m. Gvelfų ir gibelinų kovose XIII–XIV a., Montefeltrai buvo Markės ir Romanijos regionų Šventosios Romos imperatoriaus šalininkų lyderiai.
Žymiausias iš Montefeltrų buvo Federico III da Montefeltro, Urbino kunigaikštis 1444–1482 metais, pasižymėjęs karo vadas, geras diplomatas ir menų globėjas. Jo rūmuose Piero della Francesca rašė apie perspektyvos mokslą, Francesco di Giorgio Martini – traktatą apie architektūrą, Rafaelio tėvas Džiovanis Santis sukūrė poetinį to meto menininkų aprašą. Federiko rūmai padėjo pamatus atėjusių amžių džentelmeno standartams.
1502 m. Cezaris Bordžija su tėvo popiežiaus Aleksandro VI žinia nuvertė kunigaikštį Gvidobaldą ir Elžbietą Gonzagą. Jie grįžo 1503 m. po popiežiaus mirties. Po popiežiaus Leono X bandymo padaryti Urbino kunigaikščiu Mediči šeimos narį, kuriam sutrukdė Lorenco II de Mediči mirtis 1519 m., Urbiną valdė Dela Rovere šeima.
1626 m. popiežius Urbonas VIII galutinai prijungė miestą prie popiežiaus valstybė, kai mirė paskutinis Dela Rovere grafas, o jo įpėdinis buvo anksčiau nužudytas. Urbino biblioteka buvo perkelta į Vatikaną 1657 m. Tolimesnė miesto istorija susijusi su popiežiaus valstybe ir Italijos karalyste nuo 1861 m.