„Džiaugiamės, kad komandoje galim pasveikinti pirmąjį naują legionierių. Stebėjome jo žaidimą FIBA Čempionų lygoje, kurioje ir patys dalyvaujame. Norime tikėti, kad jo užsispyrimas, talentas ir kovingumas padės „Rytui“ siekti naujų aukštumų, – mintimis dalinosi Vilniaus „Ryto“ sporto direktorius Artūras Jomantas. – Nors atrodo, kad jis savo profesionalo karjerą Europoje pradėjo ne taip ir seniai, matome jo potencialą ir norime suteikti visas galimybes dar labiau atsiskleisti mūsų komandoje.“
Apskritai profesionalo karjerą S. Flaggas pradėjo dar visai neseniai – 2022 m. pasirašė sutartį su Graikijos klubu „GS Lavrio“. Per 21-as lygoje sužaistas rungtynes amerikietis vidutiniškai aikštelėje praleisdavo 33 minutes, pelnydavo 14,5 taško, atlikdavo 3,2 rezultatyvaus perdavimo ir atkovodavo 7,2 kamuolio. Prieš tai krepšininkas atstovavo Teksaso „A&M Aggies“ ir „Sam Houston State Bearkats“ universitetams.
Po sėkmingo sezono Europoje naujasis sostinės klubo legionierius persikėlė į Bonos „Telekom Baskets“ ekipą Vokietijoje, kur vilkėdamas klubo marškinėlius rungtyniavo ne tik stipriausioje Vokietijos lygoje („Bundesliga“), bet ir FIBA Čempionų lygoje. Vokietijos lygoje krepšininkas per 38 sužaistas rungtynes vidutiniškai aikštelėje praleisdavo 24 minutes, pelnydavo 8,7 (62,7 proc. dvit.) taško, atkovodavo 4,9 kamuolio bei atlikdavo 1,3 rezultatyvaus perdavimo.
Čempionų lygoje amerikietis taip pat demonstravo solidų žaidimą: per 15 sužaistų rungtynių puolėjas vidutiniškai aikštelėje praleisdavo 23 minutes, pelnydavo 7,7 taško, sugriebdavo 5,3 kamuolio bei atlikdavo 1,3 rezultatyvaus perdavimo, demonstruodamas 10,5 balo efektyvumą aikštelėje.