28 metų 185 cm ūgio įžaidėjas Pirėjuje žais iki sezono pabaigos. Į Graikiją jis atvyksta iš NBA G lygos, kur šį sezoną vilkėjo „Santa Cruz Warriors“ marškinėlius.
Įdomu, jog praeityje W. Cherry jau yra dirbęs su dabartiniu „Olympiakos“ vyriausiuoju treneriu Davidu Blattu, šiam vadovaujant Klivlando „Cavaliers“.
W. Cherry trumpai gynė „Cavaliers“ garbę karjeros pradžioje 2014 metais, o tų pačių metų gruodį jis papildė „Žalgirio“ gretas bei sužaidė 15 mačų Eurolygoje.
Tuomet jis per susitikimą vidutiniškai įmesdavo po 6,1 taško, sugriebdavo po 2,4 atšokusio kamuolio bei atlikdavo po 2,5 rezultatyvaus perdavimo.
Tapęs Lietuvos čempionu, amerikietis vėliau žaidė Europos taurėje su Berlyno ALBA ir Zagrebo „Cedevita“ komandomis, kol galiausiai pernai grįžo į gimtinę.
„Olympiakos“ gretose W. Cherry talkins Vangeliui Mantzariui ir Nigelui Williamsui-Gossui, kurie traumas patyrus Vassiliui Spanouliui ir Janiui Strelniekui yra vieninteliai sveiki komandos gynėjai.