26-erių amerikietis šiame sezone žaidė Trento „Dolomiti Energia“ ekipoje, kuri varžėsi antrame pagal pajėgumą Europos taurės čempionate, o ten per vidutiniškai 27 minutes pelnydavo po 15,2 taško, atkovodavo po 3 kamuolius, atlikdavo po 4,5 rezultatyvaus perdavimo ir fiksuodavo po 15,1 naudingumo balo.
185 cm įžaidėjas su „Baskonia“ sudarė dviejų metų trukmės kontraktą, kuris baigsis po 2025-2026 metų sezono.
Italijos pirmenybėse K. Baldwinas mesdavo po 13,9 taško ir išdalindavo po 4,3 rezultatyvaus perdavimo. Prieš etapą Trente, amerikietis rungtyniavo Turkijoje ir Vokietijoje, o karjerą jis pradėjo universitetiniame NCAA lygyje, kur visus 4 metus rungtyniavo Butlerio universiteto „Bulldogs“ komandoje.
Įžaidėjas registravosi į 2020 metų NBA naujokų biržą, tačiau pasirinktas nebuvo.