D. Leonardo karjera Lietuvos klubuose prasidėjo prieš tris sezonus, kai amerikietis sudarė sutartį su Regionų krepšinio lygos (RKL) dalyve Raseinių "Raseinių" ekipa. Jau pirmąjį sezoną gynėjas tapo neabejotinu komandos lyderiu ir per rungtynes pelnydavo po 22,9 taško, atkovodavo po 7 bei perimdavo po 3,2 kamuolio, atlikdavo po 4,6 rezultatyvaus perdavimo ir rinkdavo po 22,9 naudingumo balo.
Po sėkmingo sezono RKL čempionate, D. Leonardas sudarė sutartį su Nacionalinės krepšinio lygos (NKL) favorite Pasvalio "Pieno žvaigždžių" komanda, kurioje rinkdavo po 14,7 taškų , atkovodavo 5,5 kamuolio ir atlikdavo 4,6 rezultatyvaus perdavimo per vidutiniškai 34 minutes.
Amerikietis buvo išrinktas geriausiu 2010/11 metų NKL lygos legionieriumi.
Praėjusį sezoną D.Leonardas palypėjo dar vienu laipteliu aukštyn ir kartu su Pasvalio komanda debiutavo Lietuvos krepšinio lygos (LKL) čempionate, kur per mačą į varžovų krepšį įmesdavo po 5,5 (45% dvitaškių, 42,6% tritaškių) taško, sugriebdavo po 2,3 kamuolio bei atlikdavo po rezultatyvų perdavimą.
Geriausias praėjusio sezono rungtynes amerikietis būtent ir sužaidė prieš "Juventus" komandą, kai pelnė 14 taškų (dvitaškiai 3/3, tritaškiai 2/4, baudos 2/2), atkovojo 7 kamuolius, surinko 3 rezultatyvius perdavimus bei surinko 21 naudingumo balą.
D. Leonardas tapo ketvirtuoju legionieriumi komandos istorijoje. Anksčiau "Juventus" marškinėlius yra vilkėję senegalietis Mohamedas Seckas, gruzinas Nikolozas Vashakidzė bei ukrainietis Romanas Gumeniukas.
Priminsime, jog Utenos klube kitą sezoną rungtyniaus sutartis turintys Gintautas Matulis, Aras Bražiūnas bei Mantas Vilimas, o neseniai nauji kontraktai buvo sudaryti su vidurio puolėju Karoliu Petrukoniu, puolėju Nerijumi Varneliu bei įžaidėju Aidu Viskontu.
Utenos komandą artėjantį sezoną treniruos Rytis Vaišvila.