2014-ųjų metų naujokų biržoje italą 53-iuoju šaukimu pakvietė Minesotos „Timberwolves“ ekipa, tą pačią naktį perleidusi teises į Gentile „Rockets“ klubui. Mainais už krepšininką Mineapolio organizacija iš Hjustono klubo gavo neįvardintą grynųjų pinigų sumą.
Žinią apie „Rockets“ pasiūlymą žiniasklaidai atskleidė pats Gentile, portalui eurohoops.net pabrėžęs, jog Teksaso klubas juo domėjosi jau ne vienerius metus:
„Žinau, kad jie sekė mano progresą pastaruosius du sezonus. Vyriausiasis treneris Mike'as D'Antoni kalbėjosi su manimi 2016-ais metais, o dabar jie nori įsitikinti mano talentu savo akimis. Tai tikras svajonės išsipildymas.
Kalbėjau apie šią situaciją su Marco Belinelli. Jis yra žaidęs su Chrisu Paulu ir kalba apie tai šitaip kasdieniškai, jog man nuo to tiesiog svaigsta galva. Aš mačiau Paulą tik žaisdamas „Playstation“ žaidimus“.
Atakuojančio gynėjo ir lengvojo krašto puolėjo pozicijose rungtyniaujantis 201 cm ūgio Gentile didžiąją dalį savo karjeros praleido Milano „EA7 Emporio Armani“ klube, kurio spalvas artėjančiame sezone gins Mindaugas Kuzminskas ir Artūras Gudaitis.
Po penkerių Madų sostinėje praleistų metų Gentile 2016-ais metais po eilės nesutarimų su klubo vadovybe abipusiu susitarimu nutraukė sutartį ir išvyko į Atėnų „Panathinaikos“. Graikijos sostinės klubo sirgaliai džiūgavo italo atvykimu – prieš eilę metų žaliąjį graikų klubą savo sėkmingais pasirodymais džiugino Alessandro tėvas Nando Gentile.
Visgi Graikijoje Alessandro taip pat nesugebėjo pateisinti lūkesčių, o jo aikštėje praleidžiamų minučių vidurkis smuko iki vos 17 per rungtynes. Į gimtąją Italiją pernai grįžęs krepšininkas sugebėjo bent iš dalies reabilituotis „Virtus“ klube, kurio gretose Italijos aukščiausioje lygoje pasižymėjo 16,8 taško ir 6,3 atkovoto kamuolio vidurkiais.
Didžiausios abejonės dėl sėkmingo italo integravimosi NBA pirmenybėse kyla pažvelgus į jo tritaškių metimų taiklumą. Lygos rekordus pagal tolimų metimų skaičių šiame sezone sumušusių „Rockets“ treniruočių stovyklos dalyvis per pastaruosius trejus metus viso pataikė vos 44 iš 187 tritaškių (24 proc.).