Bažnyčios ir vienuolyno fundatorius Leonas Sapiega (1557–1633) buvo iškili asmenybė, talentingas diplomatas ir įžvalgus karys, nepaprastai svarbi figūra stiprinant LDK valstybingumą ir teisinę sistemą.
Vienuolyno statybos darbai vykdyti keliais etapais, užtruko ne vieną dešimtmetį. Vilniaus katedros kapitulos dokumentuose 1599 m. spalio 1 d. užfiksuota, kad L. Sapiega kapitulai suteikė patronato teisę po jo mirties rūpintis tuo metu dar statoma Šv. arkangelo Mykolo bažnyčia ir moterų vienuolynu. Nors 1617 m. vienuolyno fundacijos akte apie vienuolyną ir bažnyčią rašoma kaip apie jau pastatytus, ant bažnyčios frontono užrašyta 1625 m. data taip pat nebuvo galutinė.
1627 m. netikėtai įgriuvo šventovės skliautai, todėl teko juos skliausti iš naujo, o išorėje sienas sutvirtinti kontraforsais. Bažnyčios pašventinimo iškilmės įvyko 1629 m. rugsėjo 8 dieną. Vienuolyno bažnyčiai teko labai svarbi – Sapiegų giminės mauzoliejaus – funkcija. Bažnyčioje išliko keturi XVII a. I pusės Sapiegų giminės antkapiai, tebeliudijantys užsakovų galią, turtą ir subtilų meninį skonį.
Nors vienuolyno istorijoje netrūko dramatiškų įvykių ir atsinaujinimo periodų, Šv. arkangelo Mykolo bažnyčios ir vienuolyno pastatas išorėje nuo XVII a. pradžios nedaug tepasikeitė. Tai retas išlikęs Vilniaus renesansinės architektūros pavyzdys, kurio struktūroje ir dekoro formose įžvelgiama tiek praeinančios gotikos, tiek Lietuvą pasiekusio manierizmo įtaka. Šv. arkangelo Mykolo bažnyčia ir vienuolynas ne kartą buvo remontuojami, keitėsi jų vidaus įranga ir puošyba, rasdavosi naujų gyvenamųjų patalpų, tvarkyti ūkiniai statiniai.
Vienuolyno gyvenimas tekėjo nenutrūkstama vaga – klestėjimo ir pakilimo metus keitė dramatiškų išgyvenimų ir negandų tarpsniai. Lietuvai atgavus nepriklausomybę, 1993 m. veik ištuštėjusi Šv. arkangelo Mykolo bažnyčia ir nerūpestingų šeimininkų apleisti vienuolyno pastatai buvo sugrąžinti Vilniaus arkivyskupijos kurijai. Bažnyčioje įkurtas Vilniaus arkivyskupijos bažnytinio paveldo muziejus, po komplekso restauracijos 2009 m. atvėręs duris lankytojams. Čia eksponuojami lobynai, auksakalystės ir liturginės tekstilės šedevrai, karalių dovanos, iškilių menininkų kūriniai.
Dosnią Sapiegos fundaciją ir kitų geradarių aukas ilgainiui pildė dideli vienuolynan stojusių kilmingų panelių kraičiai. Be to, daugelis bažnyčiai įgydavo brangių liturginių rūbų ir antepediumų, ne viena juos pati siūdavo ir siuvinėdavo. Klestėjimo laikotarpiu tai buvo turtingiausias bernardinių vienuolynas Abiejų Tautų Respublikoje.
Vienuolyno teritorijoje vykdytų archeologinių kasinėjimų radiniai – vienuolių naudoti autentiški buičiai ir liturgijai tarnavę daiktai ir jų fragmentai, kiti radiniai – atskleidžia bernardinių gyvenimą ir regulą, leidžia įsivaizduoti jų kasdienybę ir šventes, primena Šv. arkangelo Mykolo bažnyčią, vienuolyną ir jo gyventojas lydėjusius šventiškus ir tragiškus nutikimus.
Gerą seserų skonį ir dosnų geradarių rūpinimąsi vienuolynu liudija prabangūs graviruoto stiklo dirbiniai, taurės, importiniai fajanso ir akmens masės ąsočiai, subtiliai daugiaspalve glazūra puošti kiti stalo indai. Vienuolynas turėjo savus amatininkus, veikė audykla ir nedidelė alaus darykla. Bernardinės globojo ir auklėjo mergaites, dažniausiai neturtingas bajoraites, mokė jas religijos pagrindų, rašybos, skaitymo, muzikos, prancūzų kalbos, siuvimo ir siuvinėjimo.
Rytinio korpuso pietiniame kampe yra didžiausia ir puošniausia vienuolyno patalpa, kurios lubos dekoruotos Sapiegų gimės herbais. Tai refektoriumas – vienuolyno valgomasis, kurį nuo rugsėjo 1 d. ir be ekskursijų galės aplankyti visi norintys. Refektoriumas specialia anga sienoje susisiekia su virtuvės ir maisto podėlio patalpomis. Buvusios vienuolyno virtuvės patalpos išskirtinės dar ir tuo, kad čia eksponuojamas didžiausias išlikęs krosnies kaminas Lietuvoje (aukštis siekia 13 metrų).
Vienuolyno koridoriuje ir refektoriume eksponuojami ką tik restauruoti išskirtinę meninę vertę turintys paveikslai iš įvairių bažnyčių.