Kasmet galerijoje iki Vilniaus 700 metų jubiliejaus metų (2023 m.) bus surengtos parodos, kurios išryškins skirtingus meninius miesto pjūvius. 2020 m. numatoma surengti antrąją ciklo parodą „Sakralusis Vilnius“, 2021 m. bus siekiama išryškinti romantiškąją Vilniaus aurą, o 2022 m. bus pateikti kontroversiški Vilniaus pjūviai šiuolaikinių menininkų akimis.
Pradedamas parodų ciklas „Vilnius dailėje“ yra trečiasis Vilniaus paveikslų galerijoje – jau antrus metus sausio 25 d. atidaromos pirmojo ciklo tarptautinės parodos „Vilniaus miesto istorijos svarbiausieji ženklai“ (2018 m. eksponuotas Lietuvos didžiojo kunigaikščio Gedimino 2023 m. sausio 25 d. laiškas Europos miestams iš Rygos archyvo, šiemet pristatomas pirmasis Vilniaus atvaizdas iš Slovėnijos), 2018 m. pradėtos rengti antrojo ciklo „Vilniaus gatvės“ parodos (pirmoji buvo skirta Pilies gatvei, šiemet rudenį bus atidaryta antroji ciklo paroda „Didžioji gatvė“, 2020 – Aušros Vartų gatvei). Visų trijų ciklų parodos galerijoje įgyvendinamos kasmet iki 2022 m. ir jomis siekiama pasirengti Vilniaus 700 metų jubiliejui (2023 m.).
Vilnius įvairiais laikotarpiais meno kūriniuose ne kartą įvairiais aspektais buvo pristatomas visuomenei. Šios parodos tikslas yra parodyti miestą sunkiais karo ir sudėtingais pokario metais, apimant 1939–1956 m. laikotarpį. Paroda siekiama atskleisti, kokį Vilnių matė, kaip jį vaizdavo tuo metu sostinėje ypač sunkiomis sąlygomis gyvenę ir kūrę menininkai.
Lietuvos meniniam gyvenimui, kaip ir visai Lietuvai, po Antrojo pasaulinio karo daugiausia įtakos turėjo politiniai įvykiai. Vilniaus atgavimo laikotarpiu čia gyveno tik saujelė lietuvių menininkų: skulptorius Rapolas Jakimavičius (1893–1961), architektas inžinierius Juozapas Kamarauskas (1874–1946), architektas Vladas Drėma (1910–1995), prieš pat karą sugrįžo Balys Macutkevičius (1905–1964), Vaclovas Kosciuška (1911–1984). 1940 m. birželio 14 d. švietimo ministro įsakymu buvo įsteigta Vilniaus dailės mokykla (Stepono Batoro universiteto Dailės fakulteto patalpose), kuri kitų metų birželio 5 d. buvo reorganizuota į Vilniaus dailės akademiją. Vilniaus dailės akademijoje susitelkė stiprus pedagogų branduolys – Juozas Mikėnas (1901–1964), Viktoras Vizgirda (1904–1993), Justinas Vienožinskis (1886–1960) ir kiti, darę nemažą įtaką Lietuvos dailei. Tuo metu Vilniuje jau gyveno Adolfas Valeška (1905–1994), jis buvo paskirtas Vilniaus miesto muziejaus direktoriumi. Vėliau po karo atvykę Vytautas Jurkūnas (1910–1993), Irena Žebenkienė (1909–1985), Liuda Vaineikytė (1908–1997) ir kiti papildė dailininkų gretas.
Nedidelę parodos dalį sudaro Vilniuje 1919–1939 m. veikusio Stepono Batoro universiteto Dailės fakulteto studentų kūriniai. Šio fakulteto studentai buvo mokomi ne tik tapybos, grafikos ir skulptūros, bet kartu jiems buvo diegiamas domėjimasis Vilniaus meno ir architektūros paveldu. Romantiškos senamiesčio gatvelės, jo pastatai, jaukūs miesto kiemeliai atsispindi Dailės fakulteto auklėtinių – Vandos Krasnodembskos-Reicherovos (1892–1982), Edvardo Kučinsko (1905–1958), Vlado Drėmos (1910–1995) – kūriniuose.
Nors apimtas karo sumaišties, Vilnius menininkams atsivėrė kaip urbanistinis lobis. Senojo Vilniaus architektūra žavėjo lietuvių dailininkus, jų kūryboje mažiau ar daugiau atsispindėjo Vilniaus senamiesčio vaizdai. Ypač daug peizažų, vaizduojančių Šv. Mykolo ir Bernardinų bažnyčių ansamblį, tuo metu nutapė V. Vizgirda ir A. Gudaitis. M. Bulaka sukūrė sangvinų ciklą „Vilniaus senamiesčio vaizdai“ (1943–1950). J. Kuzminskis Vilniaus paminklus įamžino lino raižiniuose ir etiuduose. Vilniaus panoramos, gatvelių kreivės, gamtos ir miesto darna, vaizdingi priemiesčiai, miesto apylinkės žavėjo Justiną Vienožinskį, Praną Gudyną (1919–1979), Eugeniją Jurkūnienę (1907–2005). Vilniaus senamiesčio vaizdų gausu ir iki 1959 m. Vilniuje gyvenusio Rafaelio Chvoleso (1913–2002), kuris visą dėmesį skyrė geto temai, kūryboje.
Vilniaus vaizdų įvairovė dailėje nėra didelė, dažnai menininkai vaizduodavo tuos pačius objektus, bet jų kūriniai skyrėsi dėl individualaus požiūrio, stilistinių ypatybių. Dažniausiai tai Vilniaus senamiesčio vaizdai, neretai nedideli etiudai, nutapyti žvelgiant pro langą.
Parodą sudaro šios dalys: „Panoramos“, „Senojo Vilniaus architektūra“, „Pasivaikščiojimas gatvėmis“, „Kiemai, kiemeliai“, Miestas ir jo žalieji plotai“, „Priemiesčiai“. Iš viso pristatoma per 200 tapybos, grafikos, skulptūros eksponatų. Pagrindinę jų dalį sudaro Lietuvos dailės muziejaus eksponatai. Kūrinius parodai skolino Nacionalinis M. K. Čiurlionio dailės muziejus, Kauno miesto muziejus, Lietuvos meno pažinimo centras „Tartle“, VšĮ „Lewben Art Foundation“ ir Lietuvos išeivijos dailės fondas, Lietuvos gamtos tyrimų centras, Vilniaus dailės akademija, dr. Jaunius Gumbis, Aurelija Kosciuškaitė-Petkevičienė, Algirdas Petrauskas, Julius Sasnauskas.