Pirmoji pradinė mokykla 1796 m. Vilkaviškyje įsteigta Prūsijos valdžios. Vyko intensyvus nutautinimas. Vėliau veikė rusų įsteigta parapijinė mokyklą. Per pirmą pasaulinį karą vokiečiai perkėlė mokyklą į dabartinės viešosios bibliotekos patalpas. Atgavus laisvę mokykla įsikūrė prie šventoriaus tvoros stovėjusiame sename, ankštame name. Kadangi mokslas buvo privalomas, mokinių skaičius išaugo. Dalis vaikų pradėjo mokytis Vilkaviškio dvaro kumetyne, dalis kareivinių rajone.
Vilkaviškyje neturtingi mokiniai buvo aprūpinami mokslo priemonėmis, vadovėliais, rašoma medžiaga, avalyne. Lietuviams, vokiečiams, žydams samdomas atskiras gydytojas. Mokinių sveikata buvo tikrinama kas antrą mėnesį. Pabrėžiama, kad mažuosius ligonius daktarai lankydavo kasdien. Neturtingiems savivaldybė skirdavo vaistus nemokamai. Dėl šių priežasčių mokinių skaičius didėjo. Miestui buvo būtina galvoti apie savo lietuviškąją mokyklą.
Pagaliau 1935 m. iškilo mūrinė, dviejų aukštų mokykla naujamiestyje, netoli miesto sodo. Įrengtas centrinis šildymas, vandentiekis, kanalizacija. Naujuosius rūmus šventino klebonas, monsinjoras Povilaitis. Mokyklos vedėjui įrengtas trijų kambarių butas su virtuve. Šalia – vieno kambario butas sargui. Šaltiniuose teigiama, kad mokyklos „rūmai yra dviejų aukštų su čerpiniu stogu, tinkuotomis ir gelsvai nudažytomis sienomis, tripaliais langais“.
Pastatas buvo sukomplektuotas aštuonioms klasėms. Įrengta sporto salė, ir trys papildomi kabinetai raštinei, mokytojams, ir mokslo priemonėms. Mokyklos projektą parengė Vilkaviškio inžinierius J. Maželis. Rūmų statybai visas lėšas skyrė savivaldybė. Pokaryje rusai „iškėlė“ trečią aukštą. Dabar J. Basanavičiaus g. išlikusioje mokykloje įsikūrusi Vilkaviškio „Ąžuolo“ progimnazija.
Tuo metu miesto gyventojų tautinė sudėtis buvo pasiskirsčiusi įvairiai. Be lietuvių ir žydų mažą dalį sudarė vokiškos šeimos. Šalia dabartinės autobusų stoties stovėjo vieno bokšto, evangelikų liuteronų tikėjimo bažnyčia. Greta buvo parapijos namai, - veikė 2 komplektų vokiečių pradinė mokykla. Vilkaviškio evangelikų parapijos iniciatyva ir lėšomis ji įsteigta 1868 m. Iki 1930 m. mokykloje buvo kalbama tik vokiškai. Bėgant laikui vokiečių mieste kasmet vis mažėjo. Dalis šeimų išvyko gyventi į Prūsiją. Liuteronų parapijinėje mokykloje kartu pradėjo mokytis ir lietuviai.
Miestiečiai suprato mokslo svarbą. Gausėjant mokinių skaičiui 1938 m. Maironio gatvėje pastatyti dar vieni nauji mokyklos rūmai. Likę mieste vokiečių ir lietuvių vaikai iš evangelikų parapijos patalpų perkelti į naująją miesto mokyklą. Susidarė viena klasė vokietukų, kurių mokytojas išliko vokietis.
Mieste caro okupacijos metu pradėjo veikti „Žiburio“ draugija. Organizavo vaidinimus, ragino žmones keltis gyventi į miestus, steigė mokyklas, knygynus. Pirma Vilkaviškyje įsteigta lietuviška gimnazija buvo pavadinta Žiburio vardu. Pastatas iškilo 1882-1888m. Po 30 metų gimnazijos pavadinime atsirado J. Basanavičiaus pavardė. Dabar čia įsikūrusios viešosios bibliotekos koridoriais praeityje vaikščiodavo Kazys Bradūnas, Antanas Vaičiulaitis, Salomėja Nėris. Pokaryje pastato rūsiuose NKVD buvo įkūrusi kalėjimo kameras. Todėl moksleiviai sėdėdami pamokoje galėjo girdėti kankinamų kalinių riksmus.
Gimnazijoje buvo stiprus mokinių literatūros būrelis. Oficialiai pradėjo veikti 1933 metais. Būdami vyresnio amžiaus gimnazistais būrelį savo plunksna garsino S. Nėris, Kazys Bradūnas, Antanas Vaičiulaitis. Kviestiniais svečiais vakaronėse ir gegužinėse savo kūrinius skaitė Bernardas Brazdžionis, Antanas Miškinis, Stepas Zobarskas, Kazys Jankauskas.
Savaitgaliais daugelis išvykdavo į tėviškes kaimuose. O mėgstamiausi pasivaikščiojimo maršrutai Vilkaviškyje likusiems buvo „plentas link Osijos miško, Paežerių ežero pakrantės ar takelis iki Šeimenos tilto.“ Mokinių prisiminimuose išlikusi išvyka iki vienintelio miško alksnyno. Vieta buvo pasirinkta dėl šalia buvusio aukšto „kapčiaus“.
Teigiama, kad mokinių ekskursijoje užsimezgė pirmosios simpatijos. Gimnazistė, būsimoji poetė Salomėja, nenuleido akių nuo Stasio Balsio. Pabrėžiama, kad klasėje poetė sėdėdavo susigūžus, bet išvykose į gamtą ji tapdavo visai kitokia. Prisiskynusi dobilų lapų ir pindama kompozicijas, ji klausinėjo savo simpatijos, ką reiškia ketvirtas dobilo lapelis. Poetiškai pasakodavo, ką galima sužinoti apie ateitį iš pienių puokštės. Ekskursijos pabaigoje visi nusifotografavo ant dirbtinai supilto aukšto kalnelio. Salomėja nuotraukoje atsidūrė pačioje viršūnėje. Aukščiau už visus. Tarsi simbolizuotų, kad jos vardas vienu ar kitu būdu ateityje sudrebins Lietuvos istorijos metraščius.
Vincas Laurynaitis prisimena, kad būdamas V skyriaus gimnazistas, privačiai mokydamas lietuvių kalbos žydų vaikus, susitaupė 40 ostmarkių ekskursijai į Palangą. Išvažiavo iš Vilkaviškio geležinkelio stoties. Traukinio vagonai buvo padalinti atskiromis kupė. Berniukai sėdėjo viename, mergaitės kitame vagone. Tokia buvo Vilkaviškio „Žiburio“ gimnazijos moralė. Teigiama, kad mokytoja norėdama išvengti romantikos, ribojo gimnazistų bendravimą.
Kiekvieno miesto stotyse traukinys sustodavo ir mokiniai iššokdavo į peronus. Stočių viršininkai, mojuodami raudonomis kepurėmis, „mus sutikdavo ir išleisdavo, kaip šveicoriai bajorus“. Vieni keleiviai iššokdavo patys, kiti bėgdami gaudydavo pravažiuojančius vagonus rankomis.
„Už Šiaulių stoties per Telšius į Kretingą tuo metu tiesioginio geležinkelio nebuvo, todėl buvo važiuojama kertant sieną į Latviją. Prieš įvažiuojant į svetimą valstybę, vagono duris iš lauko pusės užrakino, galbūt bijodami, kad nepabėgtume“, - prisimena Vincas Laurynaitis.
1922 m. Klaipėdoje buvo girdima tik vokiečių kalba. Gatvėmis vaikščiojo prancūzų karininkai. Todėl prieš įvažiuojant į Memelį reikėjo gauti leidimus. Tačiau Klaipėdos geležinkelio stoties viršininkas gimnazistus ragino dainuoti lietuviškas dainas. Tokiu būdu jau tada buvo ruošiamasi Klaipėdos krašto sukilimui ir prijungimui prie Lietuvos.
1920 m. Vilkaviškyje siautėjo banditai ir plėšikai. Pabrėžiama, kad vogė iš žmonių lašinius, arklius: „vieną dieną klasėje sužinojome, kad karo lauko teismas teisia banditus. Įsigeidėme juos pamatyti ir pabėgti iš pamokų“. Salomėja Bačinskaitė klasėje buvusi rami, kaip pelytė, tai išgirdusi pirmoji spruko pro duris. Kiti mokiniai jai iš paskos. Viešo teismo posėdžio metu būsimoji poetė garsiai apsiverkė sujaudinta kraupių liudininkų pasakojimų. Pabrėžiama, kad net teisėjai pasimetė išgirdę kūkčiojančią mokinę. S. Nėries ypatingas jautrumas ir aplinkos suvokimas išskyrė ją iš kitų gimnazistų būrio.
Mieste buvo lietuvių ir žydų valstybinės gimnazijos, trys pradinės mokyklos, veikė suaugusių mokymo kursai. 1938 m. naujai pastatytoje pradinėje mokykloje kartu mokėsi katalikų, judėjų, evangelikų, stačiatikių tikėjimo vaikai. Mieste puikiai sutarė skirtingų tautybių žmonės.
Beveik visas Vilkaviškio miestas buvo sugriautas antrojo pasaulinio karo metu. Tačiau stebuklingai išlikusiose mokyklose ir dabar mokosi vaikai, vyksta savivaldybės rajono tarybos posėdžiai, miestiečiai skaito knygas.