Rokiškis kurtis sparčiau pradėjo valdant kunigaikščiui Jonui Krošinskiui. Teigiama, kad visas miestas pastatytas ant senojo, medinio dvaro žemės. Krošinskis išplanavo pagrindines gatveles ir savo lėšomis statė medinius ir mūrinius namus. Po to juos nuomavo amatininkams ir prekybininkams.
Devynioliktame amžiuje Rokiškį valdė turtingas magnatas Tyzenhauzas. Į didiko keliamas puotas rinkosi svečiai iš Varšuvos, Paryžiaus, Vilniaus ir Petrapilio. Po iškilmingų pietų grafas mėgo demonstruoti atvykėliams veislinius ristūnus ir medžioklinius šunis. Su grafo pavarde siejama Rokiškį dabinanti gražioji bažnyčia.
Devyniolikto amžiaus pabaigoje iškilusią Šv. Apaštalo evangelisto Mato šventovę finansavo Tyzenhauzas ir jo sesuo. Mecenatams bažnyčios statybos kainavo vieną milijoną carinių rublių. Tuo metu net ir dvarininkui tai buvo milžiniška pinigų suma. Šventai tikintys parapijiečiai statybos darbuose plušėjo be atlygio.
Statyboms vadovavo architektas iš Tirolio Georg Werner. Vitražinės interjero detalės buvo pagamintos Vienoje. Kiekvieną iš jų puošė Lietuvos ir Lenkijos bajorų herbai. Vienas vitražas išskirtinai liudijo Tyzenhauzų giminės pavardes. Bronzinės šventųjų skulptūros atkeliavo iš Paryžiaus.
Vargonai buvo pagaminti Vokietijoje. Greta bažnyčios į dangų iškilo šešiasdešimties metrų aukščio varpinė. Viršūnėje spindėjo iš užsienio atgabentas laikrodis. Mūrinės koplyčios katakombose amžinojo poilsio atguldavo didikai. Po didžiuoju altoriumi grafas Tyzenhauzas įsirengė savo šeimos asmeninę kriptą.
Šventoriaus grindis puošė baltas marmuras. Paauksuotas, bronzinis didysis altorius buvo atvežtas iš Paryžiaus. Dėmesį kaustydavo ąžuolinė, Olandijos meistrų išpjaustyta sakykla. Švenčiausioje vietoje stovėjo Tyzenhauzo skulptūra.
Už kilometro nuo bažnyčios buvo puošnūs dvaro rūmai. Tyzenhauzams priklausančio dvaro architektas Werneris rūmų priekyje įrengė didelį tvenkinį. Šalia, iš šiaurės pusės supiltas pylimas tarpukaryje apžėlė aukštais medžiais. Tarp dvaro tvenkinio ir bažnyčios buvo išgrįsta aikštė.
Devynioliktame amžiuje Rokiškio dvare vyko klasikinės muzikos festivaliai. Rūmuose grafas įsteigė muzikos mokyklą, orkestrą. Didikai priėmė mokytis išskirtinai tik baudžiauninkų vaikus. Parapijos bažnyčioms buvo paruošta daugybė puikių vargonininkų. Magnatų įsteigtą muzikos šventovę baigė garsieji kompozitoriai J. Gruodis ir J. Tallat-Kelpša.
Devynioliktame amžiuje Rokiškio įmonės vertėsi linų auginimu, perdirbimu. Vakarų Europos prekybininkai pirko išdirbtą linų pluoštą ir gabeno į Angliją. Užsienio prekybininkų komplimentai Rokiškio linus iškėlė į dangų. Miesto linai laikyti geriausiais pasaulyje. Turgaus dienomis liną išpirkdavo akimirksniu. „Perkupčiais“ vadinti perpardavinėtojai viską gabendavo į Klaipėdos uostą.
Nepriklausomoje Lietuvoje(1918-1940) miestas pasikeitė neatpažįstamai. Akmeniniu grindiniu išgrįstos visos gatvės. Neišbrendamas purvas liko užmarštyje. Nepriklausomybės aušroje miestas gavo savarankiškos savivaldos teises. Miesto sodas tapo tikra poilsio oaze. Gatvės buvo apsodintos medeliais, įrengti skverai ir gėlynai.
Atokiau nuo miesto, prie geležinkelio stoties, dar ilgai stovėjo pirmojo pasaulinio karo palikimas. Šalia ramiai ošė ir žaliavo miškas. O tarp medžių riogsojo purvini ir apleisti mediniai barakai. Aplūžę ir apšepę vos laikėsi ant „kojų“. Pirmojo pasaulinio karo metu vokiečiai pastatė visą eilę cementinių ir lentinių pašiūrių. Barakuose sandėliavo ištisą amuniciją: granatas, šovinius, bombas ir torpedas. Nurimus karo audroms į pašiūres atsikraustė namų netekę rokiškėnai.
1931 metais centrinėje aikštėje pastatytas nepriklausomybės paminklas. Beveik kilometro ilgio ir šimto metrų pločio aikštė buvo didžiausia Lietuvoje. Prie paminklo buvo prikalta atminimo lentelė: įamžintos rokiškėnų žuvusių mūšiuose su bolševikais pavardės.
Miesto kultūrinį gyvenimą palaikė kelios bibliotekos. Daugybė švietimo, jaunimo, religinių grupių būrėsi į draugijas. Ūkininkai, prekybininkai, amatininkai jungėsi į kooperatyvus. Miesto inteligentai atidarė smulkaus kredito įstaigą, paslaugas teikė keletas banko skyrių. Rokiškyje veikė keturi malūnai, trys kepyklos, lentpjūvė, elektrinė, verpykla, cemento gamybos fabrikas. Kepurių, saldainių ir vaisvandenių gamyklos.
1918-1940 m. buvo pastatyta moderni ligoninė, puošnūs valstybinės Tumo Vaižganto gimnazijos rūmai. Mieste knibždėjo daugybė valdininkų. Gatvėse savo ofisus turėjo valsčiaus ir apskrities savivaldybės, policijos nuovados viršininko raštinė. Teisingumą prižiūrėjo notaro ir teismo namai, mokesčių inspekcija. Šaulių sąjungos vyrai turėjo savąjį rūmelį. Tarpukaryje Rokiškyje gyveno per penkis tūkstančius dūšių.