Aplink ežerą ėmė kurtis miestas. Apsupta kalnais ir pakalnėmis, žemaičių meškų sostine vadinta vietovė. Telšių miesto istorijos pradžia siekia septyniolikto amžiaus pradžią. 1602 metais karalius Zigmantas Vaza žemes padovanojo Varnių vyskupui Merkeliui Giedraičiui.
Vyskupo kaimynystėje buvusį Telšių dvarą valdė kunigaikštis Povilas Sapiega. Ragino į Žemaitiją atvykti vienuolius, kurtis ir gyventi. Norėdamas įtikti dangui, 1624 m. savo žemėse leido bernardinams statyti bažnyčią. Iš pradžių iškilo jauki koplytėlė. Po to – pirmosios mieste trobos. Dar vėliau – didingi vienuolių mūriniai namai. Pagaliau ant kalnelio išdygo pirmoji medinė Telšių šventovė. Miestas pradėjo augti, kaip ant mielių.
1762 metais bernardinai iš didikų lėšų išliejo pamatus pirmajai mūrinei bažnyčiai. Po trijų metų iškilusi šventovė paskatino vienuolius plėsti savo valdas.
Stanislovas Augustas Poniatovskis amžiaus pabaigoje suteikė Telšiams Magdeburgo teises ir herbą. Dokumento originalas tarpukaryje buvo saugomas savivaldybės archyve.
1798 m. vienuoliai šalia bažnyčios pastatė dviejų aukštų mūrinę mokyklą. Įsikūrė šešių klasių gimnazija, kurioje pamokos vyko lenkų kalba. Iki šių dienų išlikęs pastatas laikomas pirmąja mokykla mieste. Po paskutinio Lenkijos-Lietuvos padalinimo Telšiai tapo apskrities centru.
Devynioliktame amžiuje caro žandarai sugriovė senąją medinę parapijos bažnyčią ir ant jos pamatų 1867 m. pastatė Šv. Nikolajaus Stebukladario cerkvę. Antrojo lenkų ir lietuvių sukilimo prieš caro valdžią metu kazokai nušovė du Telšių kunigus.
Plungėje gyvenęs Telšių apskrities bajorų maršalka, kunigaikštis Oginskis, 1880 metais mieste įsteigė ugniagesių savanorių draugiją. Tuo pačiu metu Oginskis išrenkamas miesto burmistru.
Pirmasis lietuviškas spektaklis Telšiuose suvaidintas 1907 metais. Nepaisant rusų valdžios persekiojimo, lietuviški spektakliai ne vieną nutautėjusį telšiškį grąžino į doros kelią. Metais vėliau pirmąkart viešai mieste skambėjo lietuviška daina. Juozo Končiaus diriguojamas choras traukė dainą po dainos. 1912 metais mieste įkurtas slaptas lietuviškų knygų knygynas. Per trumpą laiką sukaupė daugiau nei šimtą knygų.
Pirmojo pasaulinio karo metu vokiečiai okupavo Telšius. Buvo įkurta karo komendantūra, štabas, gatvėse patruliavo kaizerio kareiviai. 1916 metais įsteigta pogrindinė muzikos mėgėjų draugija „Kanklės“. Rengė lietuviškus spektaklius, koncertus ir paskaitas. 1919 metais vokiečiai pradėjo trauktis iš miesto. Prieš tai Telšių savivaldybėje sunaikino visus dokumentus ir knygas. Seife nebuvo palikta nė vieno skatiko.
Atkūrus nepriklausomybę, iš miestiečių surinktos aukos. Pinigai sumokėti vokiečiams, nupirkta ant Mąsčio ežero kranto stovėjusi elektros stotis ir mėsos krautuvės. Gauta humanitarinė pagalba iš raudonojo kryžiaus. Džiaugsmą dėl laisvės 1919 m. aptemdė į miestą įsiveržusios bolševikų gaujos. Dar vėliau bermontininkų būriai.
Bet Telšiai turėjo legendinį karo komendantą, kapitoną Zaleckį. Žemaičių karaliumi vadintas Lietuvos kariuomenės karininkas buvo smarkus vyras. Barzdotas ir griežtas patriotas sprendė reikalus trumpai ir aiškiai.
Savo iniciatyva apsiginklavusi susibūrė dviejų šimtų žemaičių komanda. Pabrėžiama, kad atrodė ne labai „šumniai“: su klumpėmis, šautuvus persimetę ant peties su kanapine virve. Bet ūpas buvo labai smarkus.
Zaleckis prie tuometinio pašto užlipęs į kalną išbandė naujai gautus kulkosvaidžius. Praktikavosi kartu su savanoriais šaudydami į ežero bangas. Visi kareiviai buvo paskirstyti po įvairias miesto vietas: mūrinio namo antrame aukšte, Sedos gatvėje, turgavietėje ar pašte. Įsakymas buvo konkretus: neįsileisti į Telšius vokiečių bermontininkų. Jeigu bandys lysti – pliekti visu tempu. Užpuolus komendantūrą, šauti tiesiai į galvas. Vyrukai per langus iškišo kulkosvaidžius, šalia pasidėjo granatas, o kišenes pripildė „patronų.“
Netrukus pirmieji pasirodė Bermonto likučiai – žygiavo be tvarkos, ne rikiuotėje. Danguje zvimbė aeroplanai, – tuometiniai kovos lėktuvai. Pabrėžiama, kad gyvų žmonių žemaičiai dar gailėjosi, o į lėktuvus pliekė be perstojo. Staiga vienas dangaus paukštis nukrito ant dirvono, o vokietį Zaleckis paėmė į belaisvius. Netrukus po to buvo sudaryta taika, bermontininkai pažadėjo išeiti. Už tuo metu vyravusias ostmarkes iš bermontininkų išpirkta miesto ligoninė.
Daktaras J. Mikulskis ir kapitonas Zaleckis tuo metu dirbo ranka rankon, abu dalyvavo visuose posėdžiuose derybose su bermontininkais. Tvirtai sudėti ir barzdoti žemaičiai nuolat patruliuodavo Telšių miesto gatvėse ir kėlė pagarbią baimę tiek svetimiems, tiek saviems.