XVI a. Pilies gatvės pradžia priklausė vyskupo kapitulai – ten buvo bažnytinės valdos. 1574 m. vienas kanauninkas – kapitulos prokuratorius, patikrinęs jai priklausantį namą Pilies gatvėje, kurį kitas jį valdęs kanauninkas išnuomojo skerdikui Jokūbui, aptiko, kad skerdiko žmona kapitulos namus pavertė landyne. Jos pasamdytos gražios merginos naktimis aptarnaudavo vyrus. Ši veikla kaipmat buvo nutraukta, o nuomininkai iškeldinti.
XVII–XVIII a. prostitutėmis tapdavo netgi darbą turinčios vilnietės – siuvėjos, kirpėjos.
Lietuvos valstybės archyve saugomose bylose nurodyta, kad 1867 metais Vilniuje veikė 13 legalių žydėms savininkėms priklausiusių viešnamių, juose dirbo 165 merginos. XIX amžiaus pabaigoje viešnamiuose darbavosi 280 merginų, dar 270 prostitučių klientus aptarnavo viešbučiuose ir nuomojamuose butuose.
1843 m. per venerinių ligų protrūkį visoje Rusijos imperijoje, ir Lietuvoje, viešnamiai buvo įteisinti. Tokių įstaigų darbuotojos privalėjo dukart per savaitę tikrintis, ar neserga sifiliu, ir mokėti mokesčius, tik tokiu atveju buvo suteikiamas leidimas dirbti Vilniuje. Susirgusios prostitutės buvo priverstinai gydomos. Vengenčiųjų gydytis laukdavo piniginės baudos ar net tremtis.
Be to, susirgusios venerinėmis ligomis privalėjo nurodyti kaltininką.
Nusižengusios „plaštakės“ buvo kruopščiai registruojamos, konfiskuojami jų dokumentai. Jeigu prekeivė meile nuspręsdavo persikelti gyventi į kitą vietą, turėdavo perspėti Sveikatos apsaugos komitetą. Taisyklės griežtai draudė aptarnauti jaunuolius iki aštuoniolikos metų ir net gyventi viešbučiuose, šalia mokyklų ir butų, kuriuose yra nepilnamečių.
XIX–XX a. sandūroje Vilniuje buvo 8–12 legalių viešnamių. Vienas didžiausių ir pigiausių viešnamių tuo metu buvo Tymo kvartale. Daugiausia prostitučių čia buvo todėl, kad miesto valdžia čia perkėlė daugumą viešnamių. 1907 m. Vilniaus gubernatoriaus įsakymu, iš Orenburgo (Švitrigailos) gatvės buvo iškelti aštuoni viešnamiai. Juos leista įkurti Tymo gatvėje prie Vilnios, netoli stačiatikių Skaisčiausiosios Dievo Motinos soboro. Nepaisant dvasininkų protestų, šiame rajone sekso verslas plėtėsi.
„Matyt, šis verslas buvo paveldimas. Viešnamio Orenburgo (Švitrigailos) gatvėje savininkė Chaja Feigelson savo pareiškime magistratui ne be pasididžiavimo rašė, kad jos įstaiga, paveldėta iš motinos, yra viena seniausių mieste. Moteriškė prašė jos viešnamio nekraustyti į miesto pakraštį, nes ji praras klientūrą, todėl bus sunku išlaikyti vyrą invalidą“, – pasakojo A.R.Čaplinskas.
Deja, „madam“ Chaja nieko nepešė. Priversta iš Švitrigailos gatvės išsikraustyti, Tymo kvartale ji išsinuomojo ir suremontavo didelį trijų aukštų namą. Jos viešnamis su 20 lovų, baru ir 20 aptarnaujančių merginų miesto gydytojo buvo pripažintas sanitariniu požiūriu kaip tinkamas. Viešnamių patalpos, nelygu jų klasė, labai skyrėsi išdėstymu, baldais, komfortu, merginomis.
Tarpukariu Tymo gatvės viešnamiai klestėjo – ten buvo „raudonųjų žibintų“ kvartalas. Šaligatviais lėtai slankiodavo vyrus medžiojančios vadinamosios budėtojos. Jos ypač kibdavo prie kariškių ir studentų. „
Po Antrojo pasaulinio karo Tymo kvartalas – lyg bibliniai Sodomos ir Gomoros miestai – buvo nušluotas nuo žemės paviršiaus. Per jį nutiestas kelias veda į Subačiaus gatvę ir Markučius.
Po Antrojo pasaulinio karo Lietuvoje įsitvirtinus sovietų valdžiai viešnamiai ir prostitucija buvo uždrausti. Po sovietų okupacijos buvo ištremtos 449 prostitutės.