Gideonas Rachmanas, „Financial Times“ leidinio vyriausiasis užsienio reikalų komentatorius, taip aprašo Vakarų lyderių akyse tuomet susiformavusį Putino įvaizdį: „Žiūrint iš Vakarų, Putinas atrodė gana užtikrintai. Savo pirmoje televizijos kalboje iš Kremliaus, pasakytoje 1999-aisiais, Naujųjų metų išvakarėse, praėjus vos kelioms valandoms po Jelcino atsistatydinimo kalbos per televiziją, Putinas pažadėjo „ginti žodžio laisvę, sąžinės laisvę, žiniasklaidos laisvę, nuosavybės teises“ – pagrindinius civilizuotos visuomenės elementus.
2000-ų metų kovą jis laimėjo pirmuosius prezidento rinkimus ir išdidžiai pareiškė: „Mes įrodėme, kad Rusija tampa modernia demokratine valstybe“.
Kai Billas Clintonas pirmą kartą susitiko su Putinu Kremliuje, 2000-ų metų birželį, jis paskelbė, kad jo kolega iš Rusijos „visiškai pajėgus sukurti klestinčią, stiprią Rusiją, kartu išsaugant laisvę, pliuralizmą ir teisinę valstybę“.