Po tokios romantiškos įžangos vertėtų pripažinti – Ernestas daug rašė, dievino moteris ir tiesiog veržėsi į karą bei į... barą. Kuboje ir Ki Veste (miestas Floridos valstijoje), kur rašytojas praleido nemažai laiko, kiekviena save gerbianti pasilinksminimo įstaiga su istorija ras, ką papasakoti ar pademonstruoti, susijusio su žymiuoju rašytoju.
Dėlioti istorijas Ernestas pradėjo dar mokykloje – redaktoriavęs vietiniame laikraštyje, vėliau įsidarbino stambesnio leidinio žurnalistu („The Kansas City Star“ – leidžiamas iki šiol), kuriam, kaip pats vėliau teigė, turi būti dėkingas už suformuotą savo rašymo stilių.
1917-aisiais Ernesto dėl prasto regėjimo nepašaukė į kariuomenę, tačiau jo prašymas savanoriauti Raudonajame kryžiuje buvo patenkintas. Kitų metų gegužę Italijoje jam teko susipažinti su karu ir... moterimis.