Kaip pasakoja istorikė, visais laikais Vilnius garsėjo kaip miestas, kuris šventėms, karnavalams, turnyrams ir kitoms įvairioms pramogoms skirdavo didžiulį dėmesį. Tačiau labiausiai XIV-XVI a. Vilnius buvo žinomas dėl iškilmingų tuoktuvių organizavimo. Štai 1495 m. Vilniuje susituokė Lietuvos didysis kunigaikštis Aleksandras Jogailaitis ir Maskvos caro Ivano III dukra Elena. Na, o 1562 m. mieste santuokos įžadus vienas kitam davė Žigimanto Augusto sesuo Kotryna Jogailaitė ir Suomijos kunigaikštis, būsimas Švedijos karalius Jonas III Vaza. Ta proga buvo surengta didžiulė šventė, o puota ir linksmybės mieste tęsėsi visą savaitę.
Vėlesniais laikais Vilniuje itin populiarios tapo operos, kurios sutraukdavo gausybę žiūrovų. Šiame mieste įvyko ne viena visame pasaulyje garsių autorių sukurta opera, o gilios tradicijos, lankytis tokiuose reginiuose, išliko ir iki šių dienų. Vilnius taip pat garsėjo ir savo mugėmis, į kurias miestiečiai traukdavo kaip į šventę. 1441 m., pagal Kazimiero privilegiją, Vilniui buvo suteikta teisės per metus surengti dvi muges, į kurias atvykdavo daugybė pirklių iš visos Europos.