Период ухаживания продолжался недолго и очень быстро пара стала проживать совместно. Однако, в скоре в их отношениях начался серьезный кризис. Иван хотел стабильности в отношениях, а вот Татьяна не могла пожертвовать карьерой. "Сейчас я понимаю, что, возможно, уже тогда Ивану хотелось какой-то определенности, настоящей семьи и детей, — говорит Татьяна. — Хотя согласитесь, по образу, который он создал для окружающих, этого не скажешь!" В итоге молодые люди расстались, пишет "Собеседник".
После этого разрыва Ургант отправился к себе на родину, в Питер, чтобы навестить родителей. Там он встретил свою бывшую одноклассницу Наталью Кикнадзе. Через несколько дней Иван пригласил Наталью в один из ресторанов северной столицы. В тот момент Кикнадзе находилась в браке с бизнесменом Вахтангом Куталиа, но их отношения находились также на грани развода. Иван ухаживал за Натальей более двух лет.
В конечном итоге, Наталья забеременела, и сразу после этого Ургант сделал своей возлюбленной предложение. В настоящее время Наталья и Иван растят общую дочку, кроме того, у Кикнадзе уже имелись дети до Урганта от первого брака. Правда, видятся супруги не часто — Наталья продолжает жить в северной столице, а Иван работает в Москве.