Поступок князя приобрел широкую огласку и дал повод царю Ивану Грозному усилить репрессии против старой аристократии. Впоследствии князя Курбского именовали то наиболее высокопоставленным изменником, то едва ли не первым диссидентом. И виной тому был обмен письмами острого полемического содержания (перепиской ввиду небольшого их количества и большого разрыва во времени их можно назвать весьма условно).
Бегство Курбского, если приблизиться к реалиям того времени, выглядит вполне логичным и нормальным выходом из создавшейся ситуации. Во-первых, репрессии против представителей старых родов происходивших от удельных князей в московском государстве стали практикой, а род Курбского практически всегда оказывался в оппозиции центральной власти.
Во-вторых, начались гонения против сподвижников протопопа Сильвестра и Алексея Адашева, именно вместе с этой партией выдвинулся Курбский. На военном поприще князь Андрей также столкнулся с неудачами, и, хотя опалы не последовало, положение его становилось достаточно опасным. Наконец бегство в государство, где представители аристократии были гораздо в большей мере защищены законом, нежели сама центральная власть, было вполне заманчивым поступком. То есть, в плане безопасности и социальных гарантий в силу происхождения и положения ВКЛ было Курбскому куда ближе.
Однако в отличие от других беглецов князь Курбский полностью закрыл для себя обратный путь своим письмом Ивану Грозному. Зная, что это письмо станет широко известно, он бросил царю целый ряд обвинений. Главным в первом письме Грозному было обвинение в необоснованной жестокости и преследованиях, а также четко выраженное несогласие с тем курсом на самовластие, который проводил царь. В этом письме Курбский пытается дать и объяснение своему поступку.
Первым ответом Ивана Грозного на письмо была казнь Василия Шибанова, который доставил письмо. Царь написал и пространный ответ. Его письмо изобилует различными оскорбительными эпитетами в адрес своего корреспондента и написано в совершенно свободном стиле без соблюдения риторических традиций, чем сильно отличается от других писем Грозного.
Тем не менее в письме очень четко просматривается апологетика самовластия, подкрепляемая примерами из детства царя, цитатами из апостола Павла, а также примером верного служения своему господину, проявленным казненным Шибановым. Более того, происходит довольно замечательная вещь - Иван Грозный в двух случаях (с «изменниками» и «колдунами») предлагает Курбскому обратиться к опыту других стран, где к этим категориям преступников применяются самые суровые меры: «А как в других странах сам увидишь, как там карают злодеев — не по-здешнему! Это вы по своему злобесному нраву решили любить изменников; а в других странах изменников не любят и казнят их и тем укрепляют власть свою. А мук, гонений и различных казней мы ни для кого не придумывали: если же ты говоришь о изменниках и чародеях, так ведь таких собак везде казнят».
В целом же в ответе Курбскому царь достаточно убедителен и логичен. В бегстве князя Грозный видит не только измену но и некое религиозное отступничество. Если говорить о том, что уже сын Курбского перешел в католицизм, прозорливости царю уж точно не занимать. Иван Грозный заканчивает письмо пассажем в адрес ВКЛ, очень точно характеризующим всю разницу восприятия самой идеи государства: "А если ты надеешься получить от него многие пожалования, то это так и должно, ибо вы не захотели жить под властью бога и данных богом государей, а захотели самовольства. Поэтому ты и нашел себе такого государя, который, как и следует по твоему злобесному собачьему желанию, ничем сам не управляет, но хуже последнего раба — от всех получает приказания, а сам же никем не повелевает".
Курбский, получив такое письмо, был готов к полемике, но его ответ так и не был доставлен Грозному - военные действия делали такое предприятие весьма опасным. В кратком ответе Курбский упрекает царя за стилистику письма и его форму, неприемлемую, по мнению князя, для людей образованных. Также Курбский расширяет свои обвинения. Теперь он не только обвиняет царя в узурпации власти, но клеймит предшественников Грозного, положивших начало политике изъятия уделов у старой аристократии. Таким образом наконец становится очевидной позиция Курбского по вопросу принципа государственного устройства. Именно как представитель старой удельной знати он видит государственную власть, разделенной между самодержцем и представителями аристократии.
Следующее письмо своему бывшему подданному написал сам Иван Грозный в 1577 году. К этому времени почти вся Ливония находилась в его руках, и особенно пикантным моментом царю казалось отправить письмо именно из города Вольмер. Дело в том, что туда бежал Андрей Курбский. Надо сказать что царь уже был подвержен приступам религиозного фанатизма, он признает свои прегрешения, покаянно сравнивает себя с ветхозаветными беззаконными правителями. Но приписывая все свои победы вмешательству свыше, он не оставляет темы предательства.
Все казни и «перегибы на местах» он оправдывает беззаконными действиями аристократии. То есть ни в коем случае не отступает от идеи единоличного управления государством. Царь завершает письмо, предоставляя некую лазейку своему корреспонденту: "Видит бог, что написали это мы тебе не из гордости или надменности, но чтобы напомнить тебе о необходимости исправления, чтобы ты о спасении души своей подумал". Тем самым автор намекает, что примирение еще возможно, но теперь уже сам Курбский не стремится к покаянию.
Получив во владения многие имения и в том числе Ковель, в ответном письме он величает себя князем Ковельским. За прошедшее время князь достаточно хорошо адаптировался в среде местной знати. Свой ответ он написал царю только когда ситуация в Ливонской войне изменилась в пользу Речи Посполитой - в 1579 году.
Ответ Курбского был пространным и пафосным. Князь весьма иронично отзывается об успехах царя в войне, вступает в богословский спор с царем на предмет трактовки писания, но главная идея, которая не только остается, но и еще более четко формулируется Курбским - это неверная и жестокая политика предшественников Грозного в их стремлении к самовластию, и сам Грозный выступает как наиболее крайнее проявление этой многолетней политики.
В этом письме Курбский с ностальгией вспоминает времена Избранной рады, в которой он видит пример правильного управления государством, когда мудрые советники оберегают властителя от неверных шагов. Нелепость и надуманность многих обвинений против пострадавших от репрессий Ивана Грозного - также важный мотив в этом письме. Курбский поднимает тему правосудия и компетентности новых выдвиженцев царя.
В письменной перепалке князя-беглеца и царя трудно выделить победителя. Столкновение двух хорошо образованных людей с сильными характерами на тему государственного устройства было практически неминуемо. Другое дело, что Курбский предпочел высказывать свои мысли из «эмиграции», а не с эшафота (что ему можно было бы гарантировать, зная нрав Грозного), но изменником в полной мере назвать его нельзя. Впрочем, и на роль диссидента Курбский с его консервативными взглядами явно не подходит, в силу многих обстоятельств ему было гораздо комфортней в Речи Посполитой, нежели на родине. Сам факт отказа от участия в военном походе против Ивана Грозного, которым бравирует князь, был бы воспринят как очевидная измена на московской службе. Поэтому в переписке осталось больше места для перечисления взаимных обид и отвлеченным спорам о морали.