Italas Milano ekipoje, į kurią atvyko 1995-aisiais iš "Cesena", praleido net 18 metų. Tiesa, 1997-1998 metų sezone jis buvo skolintas "Vicenza" komandai, o dabar yra siejamas su persikėlimu į Londono "West Ham" bei kelias Jungtinių Valstijų ir Kanados ekipas.

Per šį laiką su AC "Milan" jis keturiskart laimėjo "Serie A" pirmenybes, dukart - UEFA Čempionų lygą, po kartą Italijos ir Pasaulio klubų čempionato taures. Iš viso jis sužaidė 489 mačus ir įmušė 36 įvarčius

Daugelį nustebino naujojo kapitono paskyrimas - juo tapo kitas saugas Ricardo Montolivo, atvykęs į klubą tik prieš vienerius metus.