Anksčiau „Chelsea“ buvo sutikę C. Pulišičių iškelti į Prancūziją, kur jis būtų prisijungęs į „Lyon“ gretas, tačiau žaidėjas su prancūzais nesusitarė dėl asmenininių sąlygų ir perėjimas neįvyko. Milanas buvo vienas iš pageidaujamų saugo klubų persikėlimui.
Londone amerikietis praleido keturis sezonus, vienam iš jų jis buvo paskolintas Dortmundo „Borussia“ klubui. Londone amerikietis sužaidė 98 rungtynes ir pasižymėjo 20 kartų. Vokietijoje sužaidė 9 rungtynes, įmušė 3 įvarčius.