38-erių metų Ashley gerbėjams tai nebuvo didelė staigmena, nes ir anksčiau ji ne kartą džiugino gerbėjus atviromis nuotraukomis su maudymosi kostiumėliais.
2008 m. A. Harkleroad įėjo į istoriją kaip pirmoji aktyvi tenisininkė, pasirodžiusi ant žurnalo „Playboy“ viršelio, o po ketverių metų ji baigė karjerą.
Pažymėtina, kad Harkleroad per savo karjerą buvo patekusi į 40-tuką vienetų reitinge, iškovojo pergales aštuoniuose ITF turnyruose ir laimėjusi Vimbldono dvejetų varžybas jaunių lygiu.