Turėjo būti Lenny Williamsu
Pasakojama, kad L. DiCaprio savo vardą gavo po to, kai jo motina, žiūrėdama į Leonardo Da Vinci paveikslą, pajuto pirmąjį vaisiaus spyrį. Tačiau stengiantis prasimušti į šou verslą, toks vardas kėlė nemažai kliūčių. Vienas agentas netgi bandė įtikinti L. DiCaprio, kad jis pasikeistų savo vardą bei pavardę ir taptų... Lenny Williamsu (antrasis L. DiCapio vardas yra Wilhelmas). „Jiems atrodė, kad mano vardas yra pernelyg etniškas ir kad aš negausiu daug vaidmenų, - kartą atskleidė L. DiCaprio. – Taigi tai ilgą laiką man trukdė tapti aktoriumi. Po dviejų metų, kai man buvo trylika, aš pabandžiau dar kartą ir gavau agentą, kuris priėmė mane su mano vardu.“
Sharon Stone atidavė dalį savo honoraro, kad L. DiCaprio galėtų vaidinti
Nors ankstyvieji L. DiCaprio vaidmenys sulaukė pripažinimo (jo vaidmuo filme „Kas graužia Gilbertą Greipą“ pelnė jam pirmąją nominaciją „Oskarui“, kai jam tebuvo 19 metų), „Sony“ nenorėjo jam patikėti išpuikusio šaulio vaidmens 1995 metų vesterne „Greitas ir negyvas“. Tačiau jo kolegė Sharon Stone buvo taip įsitikinusi, kad jis tinka šiam vaidmeniui, jog net atidavė dalį savo honoraro, kad tik L. DiCaprio vaidintų šiame filme. „Jis toks puikus, net baisu, - 1995 metais „Entertainment Weekly“ sakė Sh. Stone. – Būčiau galėjusi numirti, kad tik jis būtų šiame filme. Jei būtų reikėję, būčiau nešusi jį į filmavimo aikštelę ant savo kupros. Laimė, Leonardo galėjo eiti pats“.
Aktorius nenorėjo vaidinti „Titanike“
10-ojo dešimtmečio pabaigos paaugliukėms L. DiCaprio niekada nepranoko ir niekada nepranoks Džeko Dosono iš 1997 metų filmo „Titanikas“. (1998 metais daugiau kaip 200 gerbėjų parengė peticiją, kai tais metais L. DiCaprio nebuvo įteiktas „Oskaras“.) Nepaisant to, kad mums sunku tai įsivaizduoti, L. DiCaprio iš pradžių nenorėjo imtis šio vaidmens. „Jo personažas neišgyvena didelių kančių, o Leo tuomet ir dabar vis ieško šių tamsių aspektų, - žurnalui „People“ sakė režisierius Jamesas Cameronas. – Mano užduotis buvo jį įtikinti, kad tai, ką ankstesnėse kartose padarė Gregory Peckas ir Jimmy Stewartas, yra iššūkis – stovėti čia, būti stipriam ir prikaustyti žiūrovų žvilgsnius, nedarant nieko ypatinga. Tik tuomet, kai įtikinau, kad tai iš tikrųjų yra sunkiausia, jis susidomėjo“.
Grįžo sveikatos sutrikimas
Filmuojant 2004 metų filmą „Aviatorius“, kuriame L. DiCaprio suvaidino ekscentrišką verslo magnatą Howardą Hughesą, pelniusį jam antrąją nominaciją „Oskarui“, aktoriui prabudo jo paties latentinis obsesinis kompulsinis sutrikimas, kuris jį kamavo vaikystėje. „Būdavo taip, kad eidavau į mokyklą ir grįždavau per visą kvartalą, nes aš neužlipau ant kažkokio plyšio. Man atrodė, kad įvyks kažkas bloga, jeigu aš to nepadarysiu. Viso filmavimo metu man norėjosi tarsi iš naujo atgaivinti šį sutrikimą, - 2004 metais Katie Couric pasakojo L. DiCaprio. – Taigi kartais aš gerokai užtrukdavau, kol pasiekdavau filmavimo aikštelę. Panašiai elgdavausi ir savo vagonėlyje. Daugybę kartų mane tai tikrai suerzino. Tai truko pora mėnesių po filmavimo ir vis dar tęsiasi – pasekmes juntu tai čia, tai ten“.
L. DiCaprio priklauso populiari sąžiningos prekybos kavos įmonė „La Colombe“
L. DiCaprio finansinis portfelis yra ne ką mažiau įspūdingas už jo vaidmenų sąrašą. L. DiCaprio, atsidavęs aplinkosaugininkas, 2013 metais paaukojo 3 mln. dolerių tigrų išsaugojimui Nepale, o kitais metais dar 3 mln. dolerių skyrė vandenynų apsaugai. Jam taip pat priklauso populiari sąžiningos prekybos kavos įmonė „La Colombe“. 2015 metais L. DiCaprio (kartu su savo bičiuliais Tobey Maguire`u ir Adamu Levine`u) investavo 55 mln. dolerių į „tobulų čiužinių“ bendrovę „Casper“. Tačiau čia net nepradėsime vardyti prabangių pirkinių, kuriais jis apipylė savo motiną Irmelin.