Kalbama, kad aktyviai politiniame šalies gyvenime dalyvavęs atlikėjas buvo laikomas ir kriminaliniu autoritetu. Jo gyvenime netrūko ir su šou pasauliu visiškai nesusijusių skandalų. Iki šiol sklinda kalbos, kad J. Kobzonas buvo 90-ųjų kriminalinio pasaulio atstovu. Nors apie tai buvo kalbama neoficialiai, įrodyta, jog 1995 metais, „Interfaks“ žiniomis, dėl ryšių su nusikaltėliais jam buvo uždrausta lankytis Amerikoje. Specialiosios tarnybos ne kartą patvirtino jo ryšį su Rusijos mafija.
1994 metais laikraštis „Washington Times“ jį net pavadino Rusijos organizuoto nusikalstamumo grupuočių karaliumi. Tik 2000 metais jam buvo leista įvažiuoti į Jungtines Amerikos valstijas, tačiau tik su specialia delegacija. Tačiau po metų gauti vizos jam taip ir nepavyko, nes JAV atlikėjas jau buvo siejamas su prekyba narkotikais. Buvo teigiama, kad 1995 metų žiemą Puerto Rike buvo įvykdytas narkotikų sandėris, kuriame jis ir dalyvavo. Tyrėjų žodžiais remiantis, FTB agentai rado sąsajų su stambiais narkotikų prekeiviais. Teigiama, kad žinomas vyras dalyvavo sandėriuose, rašo super.ru.
Ilgos savo karjeros metais jis ne kartą buvo siejamas su Rusijos nusikaltėliais. Tad daugeliui nuostabą sukėlė jo noras žengti į politiką. Na, o nuo 1984 metų garsusis šou pasaulio atstovas dėstė vokalą vienoje iš aukštųjų mokyklų bei po dešimtmečio įgijo profesoriaus laipsnį. Vokalo paslapčių jis mokė ir atlikėją Valeriją. Nepaisant daugybės veiklų, J. Kobzonas iki pat gyvenimo pabaigos buvo Valstybės dūmos nariu. Būtent populiarumą muzikoje jis išnaudojo žengdamas politiko keliu.
Nepaisant visų prieštaringų nuomonių ir apkalbų, jo populiarumas šalyje nuolatos augo, kaip ir ryšys su Kremliumi. Per 60 metų trunkančią karjerą jis atliko daugiau nei 3000 dainų, tarp kurių yra ir puikiai jo gerbėjams žinomos „A u nas vo dvore“, „Ruskomu poliu“, „Ya liubliu tebia, žizn“, „Ballade o kraskach“, „Gde to daleko“ ir kt.
Ukrainoje gimęs J. Kobzonas ne viename interviu yra sakęs, kad jį itin paveikė sunki vaikystė Didžiojo Tėvynės karo metu. Jo šeima buvo priversta išvykti į Lvovą, vėliau į Uzbekistaną. Tačiau lankydamas mokyklą jis išsiskyrė savo pažangumu. Vaikystėje būsimas dainininkas ir politikas itin stengėsi gerai mokytis, dainuoti ir lankyti bokso užsiėmimus.
Tarnaujant armijoje J. Kobzoną jau kviesdavo koncertuoti kareiviams ir vadovybei. Armijoje jam ir pasiūlė stoti į Odesos konservatoriją bei tapti dainininku. Jau nuo pat pirmųjų žingsnių scenoje jis buvo žinomas dėl patriotinių dainų ir Kremliui palankios kūrybos. „Vieningos Rusijos“ nariu buvęs J. Kobzonas turėjo aiškią politinę poziciją ir buvo itin vertinamas prezidento Vladimiro Putino.
Asmeninis atlikėjo gyvenimas buvo ne ką mažiau spalvingas. Išvaizdus ir įtakingas vyras traukė moterų dėmesį. Jis triskart buvo vedęs, tačiau kartu turėjo ir ne vieną intriguojantį romaną. Kalbėta, kad jis palaikė romantiškus santykius su Tatjana Bestajeva, Natalija Varlej ir Lena Riabinkina. Daug apkalbų sekė jo romaną su Liudmila Senčina. Dėl jos jis net paliko trečiąją žmoną, nors ji padarė viską, kad vyras grįžtų į judviejų šeimą, rašoma globalsib.com.
Vaikai artisto gyvenime atsirado gana vėlai. Jų susilaukė su trečiąja žmona. Jo sūnus Andrėjus ir dukra Natalija jau sukūrė savo šeimas ir visuomet palaikė artimus santykius su tėvu.
Šiandien Rusijoje apie šio atlikėjo gyvenimą kalbama itin daug, tačiau kai kurios mįslės taip ir liko neatskleistos.