Kartu su naujuoju vaikinu Michaelu Boulosu Tiffany pozavo prie kalėdinės eglutės Baltuosiuose rūmuose. Pastaruoju metu apie D. Trumpo dukterį buvo kalbama nedaug. Tiffany tarsi atitolo nuo viešumo po kalbų apie jos ir mamos išlaidavimus bei tai, kad prabangias jos keliones neva apmoka mokesčių mokėtojai. Tačiau panašu, kad visą šį laiką ji puoselėjo šiltus jausmus savo vaikinui.
Iki šiol apie M. Boulosą žinoma tik tai, kad jo šeimai priklauso „Boulos Enterprises“ ir visas milijonų vertas turtas. Šis vaikinas taip pat dirba šeimos versle, kol jo brolis siekia reperio ir aktoriaus karjeros.
Skelbiama, kad pora susipažino šią vasarą atostogaujant Graikijoje. Vėliau jis susitiko su Trumpų šeima per padėkos vakarienę.
Šaltinių teigimu, T. Trump džiaugėsi, jog iki šiol pavykdavo išlaikyti šią draugystę paslaptyje, nors ilgai slėpti šiuos santykius ir nebūtų pavykę.