Britų aktorius vadinio Brodvėjuje, taip pat dažnai buvo kviečiamas vaidinti į dešimto dešimtmečio situacijų komedijas. Šią žinią patvirtino jo sūnus Charlesas Whiteheadas.
Serialo „Draugai“ ketvirtą sezoną jis vaidino Rachel Green (vaid. Jennifer Aniston) bosą poną Walthamą.
Aktorius vaidino ir populiariame komiškuose serialuose „Frasier“, „Caroline in the City“ („Karolina mieste“), „Ellen“, „3rd Rock from the Sun“ („Trečias luitas už Saulės“), „The Drew Carey Show“ ir „Mad About You“ („Pametęs galvą dėl tavęs“).
P. Whiteheadas vaidino daugelyje spektaklių Brodvėjuje, 1980 m. yra gavęs „Tony“ apdovanojimą.
1978 ir 1979 m. jis vaidino garsųjį seklį Sherlocką Holmesą spektaklyje „The Crucifer of Blood“, kurį rodė 236 kartus Helen Hayes teatre. Šis spektaklis buvo nominuotas keturiems „Tony“ apdovanojimams.
Kine P. Whiteheadas debiutavo 1986 m. – filme „Back To School“ („Atgal į mokslus“).
2017 m. interviu aktorius teigė labiausiai mėgęs komiškus savo vaidmenis.
Jis teigė: „Visi sako, kad [tokie vaidmenys] sunkūs, bet aš sakyčiau – arba turi tam sugebėjimų, arba ne. Manau, kai kam sunku, bet man nesunku. Na, man jie tinka.“
Paklaustas, kaip trumpai apibendrintų savo gyvenimą ir karjerą, aktorius atsakė: „Kupini laimingų atsitiktinumų.“
P. Whiteheadas susilaukė dviejų vaikų – sūnaus Charleso ir dukters Alex.