Prie „Dream Street“ jis prisijungė 1999 m. Grupėje taip pat dainavo Jesse’is McCartney, Gregas Raposo, Mattas Ballingeris ir Frankie’is Galasso, skelbia dailymail.co.uk. Tada jis buvo paauglys, vaidinęs Brodvėjuje, kur ir buvo pastebėtas bei pakviestas dainuoti.
Sekdama tokių garsių vaikinų grupių kaip „Backstreet Boys“ ir NSYNC pėdomis, „Dream Street“ sulaukė šiokios tokios sėkmės, tačiau 2002 m. iširo. Debiutinis albumas, pavadintas taip pat, kaip grupė, Jungtinėse Amerikos Valstijose (JAV) tapo auksiniu ir atsidūrė pirmoje „Billboard“ nepriklausomų albumų topų vietoje bei 37-oje „Billboard 200“ vietoje. Garsiausias „Dream Street“ singlas „It Happens Every Time“ buvo pakilęs iki 48 vietos.
Grupė išsiskyrė po to, kai atlikėjų tėvai padavė į teismą „Dream Street“ sumanytojus Louisą Baldonieri ir Brianą Lukow. Tėvai tvirtino, jog vaikinai buvo gadinami „alkoholiu, moterimis ir pornografija“. Galiausiai jie laimėjo bylą, ir visų penkių grupės narių sutartys buvo nutrauktos.
Iširus „Dream Street“, 2002 m. C. Trousdale’as įrašė nemažai dainų albumui „School’s Out! Christmas“. Paskui jis pradėjo solinę karjerą bendradarbiaudamas su „Disney“ ir prisidėjo prie tokių hitų kaip grupės „Play“ daina „I’m Gonna Make You Love Me“, taip pat perdainavo Nikki Cleary kūrinį „You’re The One That I Want“.
2006 m. C. Trousdale’as sustabdė savo muzikinę karjerą ir parvyko į Mičiganą, kad galėtų rūpintis sergančia mama. Vėliau jis grįžo į pramogų verslo pasaulį ir vaidino įvairiuose serialuose, įskaitant „Days Of Our Lives“, „Shake It Up“, „Austin & Ally“ bei „Lucifer“.
2014 m. birželio mėnesį jis parašė „Twitter“, kad prisijungė prie „Spectra Music Group“ ir įrašinėja solinį albumą, tačiau jis taip ir nebuvo išleistas. Paskutinė dainininko žinutė „Instagram“ buvo parašyta antradienį. Ja C. Trousdale’as solidarizavosi su juodaodžių judėjimu „Black Lives Matter“, vėl sulaukusiu tarptautinio dėmesio po to, kai Minesotos valstijos policijos pareigūnai nužudė George’ą Floydą. C. Trousdale’as dalyvavo socialinių tinklų akcijose #BlackOutTuesday ir #TheShowMustBePaused ir paskelbė protesto simboliu tapusią nuotrauką, kurioje nieko nėra, tik juodas fonas.