Kad ši kelionė taptų įmanoma J. Simonsui teko parduoti visą savo turtą ir išmokti internetinių svetainių dizaino, kuris tapo naujuoju pinigų uždirbimo šaltiniu.

Išvykęs į kelionę J. Simonsas neišvengė iššūkių: jam teko gyventi už 20 JAV dolerių per dieną, o po aštuonių kelionės mėnesių buvo pavogta jo vaizdo fiksavimo kamera, kurioje buvo saugoma dviejų mėnesių filmavimo medžiaga.

Asmeninėje internetinėje svetainėje J. Simonsas giriasi apkeliavęs 46 šalis keturiuose žemynuose.