Po tarnybos armijoje ir studijų koledže, dirbant leidybos pramonės srityje H. M. Hefneriui kilo žurnalo „Playboy“ išleidimo idėja. 1953 m. gruodžio mėn. už pinigus, gautus įkeitus baldus ir pasiskolintus iš draugų bei artimųjų, H. M. Hefneris išleido pirmąjį žurnalo „Playboy“ numerį, kuriame buvo išspausdinta apsinuoginusios Marilyn Monroe nuotrauka.
Tais pačiai metais H. M. Hefneris įkūrė žiniasklaidos ir gyvenimo būdo įmonę „Playboy Enterprises, Inc.“ Joje, kaip valdybos narys, pareigas ėjo iki pat savo mirties.
Žurnalo populiarumą lėmė jame spausdinami straipsniai, taip pat iš jo puslapių vylingai žvelgiančios gražuolės. Būtina pasakyti, kad su pasiūlymais rašyti straipsnius H. M. Hefneris yra kreipęsis net į vienus iš žymiausių ir pažangiausių, visame pasaulyje garsių literatūros atstovų, tarp kurių.
Pirmoji H. M. Hefnerio santuoka su Mildred Williams, pagimdžiusia jam dukrą Christie ir sūnų Davidą, truko dešimt metų. Po 1959 metais įvykusių skyrybų „Playboy Enterprises“ įkūrėjas pradėjo viešai dalytis per intymius santykius su daugybe moterų įgyta seksualine patirtimi.
1971 metais H. M. Hefneris įsigijo legendinį namą „Playboy Mansion“. Tai Los Andžele esantys apartamentai, kuriuose jis gyveno iki pat savo mirties.
Per penkias dešimtis metų H. M. Hefnerio namuose „Playboy Mansion“ yra vienu metu gyvenę begalė jaunų moterų.
Jo gyvenimas, kitų akimis, buvo kaip viena didelė šventė. Vyras nuolat buvo apsuptas gražuolių, o jo namuose, taip vadinamoje „Playboy viloje“ praktiškai visuomet šurmuliavo vakarėliai.
Kasmetinėmis iškilmėmis „Playboy Halloween“ garsėjantys namai „Playboy Mansion“ birželio mėn. už 200 mln. JAV dolerių (170,3 mln. eurų) buvo parduota H. M. Hefnerio kaimynui Darenui Metropoulosui, tačiau su sąlyga, kad H. M. Hefneris galės namuose gyventi iki savo mirties.
Mirdamas H. M. Hefneris paliko žmoną ir keturis vaikus.
H. Hefneris pastaruoju metu nesirodė viešumoje, tačiau jo atstovai tikino, kad „Playboy“ įkūrėjas jaučiasi gerai, nors kartais jį kamuoja nugaros skausmai.
Paskutinėje Hefnerio paviešintoje nuotraukoje jis pozavo su rožine šilkine pižama trediciniame vidurvasario nakties vakarėlyje rugpjūtį.