Rodos, po superherojaus kojomis turėjo kristi tūkstančiai efektingų gražuolių, tačiau iš tiesų Sylvesteris Stallone nebuvo lovelaso etiketės besivaikantis aktorius, besigiriantis moterų skaičiumi. Tiesa, tapti tvirtos šeimos (o tai Holivude nutinka ypač retai) pavyzdžiu jam nepavyko – aktorius tris kartus tarė meilės ir priesaikos žodžius.
Pirmąja jo žmona tapo Sasha Czack, su kuria jam teko dalintis vargus, patirtus karjeros pradžioje, ir kuri tapo jo triumfo liudininke. 1974 metas, kuomet Sylvesteris Stallone vedė Sashą Czack, jam buvo 28 metai - būsimoji Holivudo žvaigždė buvo suvaidinęs tik kelis nereikšmingus vaidmenis, tad skurdas ir gyvenimas pusbadžiu buvo nuolatiniai šeimos palydovai.
Tačiau jau po dvejų metų, 1976-aisiais, šeimą aplankė dvigubas džiaugsmas – kino ekranus pasiekusi juosta „Rocky“ sulaukė fantastiškos sėkmės, o naujasis Amerikos didvyris ant rankų sūpavo pirmagimį – Sage'ą Moonbloodą (vyriausias S. Stallones sūnus nuo širdies nepakankamumo mirė 2012 metais, būdamas 36 metų).
1978 m. Sasha Czack jam padovanojo antrą sūnų, tačiau tai šeimos nuo subyrėjimo neišgelbėjo – pora oficialiai išsiskyrė 1985 metų vasarį, o jau tų pačių metų gruodį laikraščiai pasirodė su didžiausiomis antraštėmis, jog Johnas Rambo ir Rocky Balboa viename asmenyje sukūrė antrą šeimą.
Šį kartą jo išrinktąją tapo efektingas danų sekso simbolis Brigitte Nielsen – aštuoniolika metų jaunesnė aktorė visiškai užbūrė populiarųjį Holivudo raumenų kalną.
Jų santuokos istorija truko vos dvejus metus, tačiau laikraščiuose ir žurnaluose apie saldžiąją porelę buvo prirašyta tiek, jog toli gražu ne kiekviena kur kas ilgiau kartu pragyvenusi Holivudo pora galėjo pasigirti tokiu žiniasklaidos dėmesiu.
Dar kartą mėginti kurti šeimą Sylvesteris Stallone ryžosi po dešimties metų – jo sutuoktine tapo ilgametė draugė, buvęs modelis Jennifer Flavin. 23 metais už savo vyrą jaunesnė moteris garsiajam kino herojui pagimdė tris dukras. Panašu, kad Jennifer Flavin tapo svarbiausia S.STallones gyvenimo moterimi – pora santuokoje gyvena jau devyniolika metų (o draugauja daug ilgiau), o Holivude tiek laiko trunkančios santuokos atrodo kaip tam tikras stebuklas.