May gimė 1871 m. Airijoje, o būdama beveik dvidešimties išvyko iš namų. Tai nebuvo neįprastas sprendimas, rašo Lauren Byrne savo recenzijoje apie Nualos O’Faolain parašytą May biografiją. Pusė Airijos gyventojų po krizės emigravo, vis dėlto May elgėsi kiek kitaip.

„May išvyko iš namų vidury nakties, pasiimdama su savimi visas šeimos santaupas“, – rašo Byrne. Įvairūs šaltiniai nurodo, kad santaupos tuomet galėjo siekti apie 60 svarų sterlingų. Skirtingai nei kiti Europos emigrantai, May į transatlantinę kelionę leidosi prabangiai ir už pavogtus pinigus keliavo pirmąja klase.