May gimė 1871 m. Airijoje, o būdama beveik dvidešimties išvyko iš namų. Tai nebuvo neįprastas sprendimas, rašo Lauren Byrne savo recenzijoje apie Nualos O’Faolain parašytą May biografiją. Pusė Airijos gyventojų po krizės emigravo, vis dėlto May elgėsi kiek kitaip.
„May išvyko iš namų vidury nakties, pasiimdama su savimi visas šeimos santaupas“, – rašo Byrne. Įvairūs šaltiniai nurodo, kad santaupos tuomet galėjo siekti apie 60 svarų sterlingų. Skirtingai nei kiti Europos emigrantai, May į transatlantinę kelionę leidosi prabangiai ir už pavogtus pinigus keliavo pirmąja klase.
„Ji mėgavosi socialiniu chaosu, kurį pati ir sukėlė, – rašo Byrne, – valstietė tarp dvarininkų.“
Viešėdama pas dėdę Nebraskoje, ji susipažino su 21 metų svajingu Dalu Čerčiliu, liūdnai pagarsėjusios Daltono gaujos, kuri apiplėšinėjo bankus, nariu. Matydama jaudinančią ir blizgančią nusikaltimų pusę su krūvomis pinigų, gražiais vyrais ir prabangiais vakarėliais, May tuo susižavėjo. Jiedu susituokė. Vis dėlto, apiplėšinėdamas traukinį Dalas žuvo, o May liko viena ir neturėjo iš ko išgyventi, rašo timelinedaily.com.