«Юный, бодрый воевода» Курбский был хорошо принят в Республике Обоих Народов, как тогда называлась Польша и Литва, королём Сигизмундом II. В 1568 г. он получил имение на Волыни, владение в Упитском (Паневежском) павете и воевал с Россией. Склоняя Курбского к измене, король Сигизмунд II Август показывал всему московскому боярству «блистательный пример щедрости польского короля» и то, как он компенсирует «предателям» имущественные потери в России. Русский историк Николай Карамзин писал о Курбском:
«Бегство не всегда измена; гражданские законы не могут быть сильнее естественного: спасаться от мучителя, но горе гражданину, который за тирана мстит отечеству!».
Предшественник русских диссидентов оправдывал свою эмиграцию в письмах царю Ивану Грозному (1564, 1577). В них он обвинял царя в невиданном преследовании своих подчиненных. Тиран и своеобразная художественная натура царь Иван Грозный ответил Курбскому (1564, 1579). Эти письма – один из известнейших памятников древнерусской письменности.
В определённом смысле эти письма также являются частью наследия культуры старой Литвы, поскольку один из героев этой истории – Курбский – писал свои письма царю из Великого княжества Литовского.
Кроме того, Курбский был известным деятелем просветительного кружка князя Константина Острожского. Одно из самых известных его сочинений – политический трактат «История князя великого Московского». В нём он высказался за справедливого царя и ограниченную советниками власть монарха.
Подобно Ивану Грозному, Андрей Курбский трактовал верховную государственную власть как Божий дар и называл Россию «Святорусской империей». Здесь же была раскрыта «варварская» история Москвы, подпитанная страшной мыслью о том, что после смерти Сигизмунда Августа Иван Грозный может быть избран на трон Республики.
В 1579 г. Курбский ещё раз женился на небогатой девице Александре Семашко и, видимо, был с ней счастлив: скоро родилась дочь Марина и сын Дмитрий. Он умер в своём имении Миляновичи под Ковелем в возрасте 55 лет.
В истории Литвы Андрей Курбский – один из самых ярких и достаточно неоднозначных русских деятелей. Мнения о Курбском, как политическом деятеле и человеке, очень различны и даже противоположны. Одни видят в нём узкого консерватора, человека ограниченного, но самомнительного, сторонника боярской крамолы и противника самодержавия. Измену его объясняют расчетом на житейские выгоды, а его поведение в старой Литве считают проявлением разнузданного самовластия и крайнего эгоизма.
Заподозривается даже искренность и целесообразность его трудов на поддержание православия в Польше и Литве. По убеждению других, Андрей Курбский – личность умная и образованная, честный и искренний человек, всегда стоявший на стороне добра и правды. Его называют борцом с московским деспотизмом и первым русским диссидентом.