JAV prezidento rinkimus prieš demokratų kandidatę Kamalą Harris jis laimėjo po to, kai 2020 metais užleido prezidento postą Joe Bidenui.
Pirmąją kadenciją Baltuosiuose rūmuose jam buvo užtikrinusi pergalė prieš demokratų kandidatę Hillary Clinton.
Prieš D. Trumpą JAV prezidentu dviem kadencijoms ne iš eilės buvo išrinktas tik Groveris Clevelandas.
Teisininkas ir kovotojas su korupcija G. Clevelandas į politiką pasuko sulaukęs virš 40 metų. Iš pradžių jis ėjo Bafalo mero, o vėliau Niujorko gubernatoriaus pareigas. Jis atlaikė skandalą, kilusį dėl įtariamo romano bei nesantuokinio vaiko, ir 1884 metais laimėjo prezidento postą. Jis buvo pirmasis demokratas, išrinktas į Baltuosius rūmus po Pilietinio karo.
Jo pirmąją kadenciją lydėjo keli kritiniai momentai, įskaitant 1886 metų Haymarketo riaušes, darbininkų teisių judėjimui reikšmingą mitingą, ir 1887 metais įsteigtą Federalinę prekybos komisiją, pradėjusią reguliuoti geležinkelius federaliniu lygiu.
Nepaisant nuopelnų, G. Clevelando prezidentavimas neapsiėjo be kontroversijų. Jis supykdė kai kurias visuomenės grupes, kai vetavo įstatymo projektą dėl pensijų Pilietinio karo veteranams ir atsisakė užtikrinti federalinę pagalbą nuo sausros kenčiantiems ūkininkams. 1888 metais jis antrą kartą dalyvavo prezidento rinkimuose, bet pralaimėjo respublikonui Benjaminui Harrisonui, nors ir buvo surinkęs daugumą piliečių balsų.
Šis pralaimėjimas nereiškė jo politinės karjeros pabaigos. Jis buvo nepatenkintas ta kryptimi, kuria jo partija pasuko prie B. Harrisono, ir būgštavo, kad kitas kandidatas įtvirtins kronizmą, su kuriuo jis kovojo. 1892 metais G. Clevelandas nusprendė dar kartą varžytis dėl prezidento posto. Šį kartą, šaliai išgyvenant ekonominę krizę, jo idėja dėl tarifų reformos sulaukė plataus palaikymo ir atnešė įtikinančią pergalę.
Jo antrosios kadencijos metu dominavo ekonominiai iššūkiai, tarp kurių išsiskyrė 1893 metų panika ir Pullmano streikas. Nors G. Clevelando palaikymas jo paties partijoje blėso, jo sugrįžimas į Baltuosius rūmus tebėra vienas unikaliausių Amerikos politinės istorijos skyrių.
Panašiai kaip ir G. Clevelando atveju, D. Trumpo pastangas siekti antrosios kadencijos pakurstė nepasitenkinimas savo įpėdiniu Joe Bidenu. Tačiau tiek Groverio Clevelando, tiek Donaldo Trumpo antrosios pergalės, pasiektos po pertraukos, vis dar yra retas reiškinys Amerikos istorijoje. Kiti JAV prezidentai, pavyzdžiui, Martinas Van Burenas ir Teodore`as Rooseveltas, bandė sugrįžti į preizdento postą, bet jiems nepavyko.